Izomerija

Izomerija

Mokymosi tikslai

Baigę pamoką gebėsite atskirti struktūrinius ir erdvinius izomerus, sistemingai piešti grandinės, padėties ir tarpklasinius izomerus, nustatyti cis–trans izomerijos galimybę bei atpažinti C atomo laipsnį.

Sąvokos

• Izomerai – vienodos molekulinės formulės, bet skirtingos sandaros junginiai.
• Grandinės izomerija – skirtingas C skeleto šakotumas.
• Padėties izomerija – skirtinga grupės ar daugiagubojo ryšio vieta tame pačiame skelete.
• Cis–trans izomerija – dėl riboto sukimosi atsirandantis skirtingas pakaitų erdvinis išsidėstymas.

Prisimink

Izomerai turi vienodą molekulinę formulę, bet skirtingą atomų susijungimo tvarką arba erdvinį išsidėstymą. Skirtingas formulės užrašymo būdas ne visada reiškia kitą molekulę: pasukta ta pati grandinė lieka tas pats junginys.

Struktūrinė izomerija

Grandinės izomerija: skiriasi anglies skeleto šakotumas. $\ce{C4H10}$ atitinka butanas ir 2-metilpropanas.

Padėties izomerija: tas pats skeletas ir grupė, bet skiriasi grupės ar daugiagubojo ryšio vieta. $\ce{C3H8O}$ alkoholiai gali būti propan-1-olis ir propan-2-olis.

Tarpklasinė izomerija: ta pati molekulinė formulė, bet skirtingos funkcinės grupės. $\ce{C2H6O}$ gali būti etanolis arba metoksimetanas.

Izomerus pieškite sistemingai: pirmiausia ilgiausia grandinė, tada ją trumpinkite po vieną C ir išdėstykite pakaitus nepažeisdami C keturvalentiškumo. Pašalinkite dublikatus pagal IUPAC pavadinimą.

Cis–trans izomerija

Dvigubasis ryšys riboja sukimąsi. Geometrinė izomerija galima tik tada, kai kiekvienas dvigubojo ryšio C turi po du skirtingus pakaitus. Paprastas žymas cis ir trans vartojame, kai galima palyginti tokią pačią pakaitų porą abiejuose C atomuose; sudėtingesniais atvejais gali reikėti E/Z sistemos. But-2-enas $\ce{CH3CH=CHCH3}$ tenkina cis–trans sąlygą: cis izomere $\ce{CH3}$ grupės yra toje pačioje pusėje, trans – priešingose. Propenas $\ce{CH2=CHCH3}$ pirmame C turi du H, todėl geometrinių izomerų nėra.

Anglies atomo laipsnis

C atomo laipsnį lemia, su kiek kitų C atomų jis tiesiogiai sujungtas:

• pirminis – su vienu C;
• antrinis – su dviem C;
• tretinis – su trimis C;
• ketvirtinis – su keturiais C.

Vandenilio ar funkcinės grupės atomų čia neskaičiuojame.

Išspręstas pavyzdys

Užduotis. Sistemingai raskite visus $\ce{C5H12}$ grandinės izomerus.

1. Penkių C nešakota grandinė duoda pentaną.
2. Keturių C grandinė su vienu metilo pakaitu duoda 2-metilbutaną; „3-metilbutanas“ numeruojant iš kito galo yra tas pats junginys.
3. Trijų C grandinė su dviem metilo pakaitais prie C-2 duoda 2,2-dimetilpropaną.
4. Patikriname kiekvienos struktūros penkis C ir dvylika H.

Atsakymas: trys izomerai – pentanas, 2-metilbutanas ir 2,2-dimetilpropanas.

Dažnos klaidos

• Veidrodinį ar apsuktą tos pačios struktūros brėžinį skaičiuoti kaip naują izomerą.
• Cis–trans žymėti, kai vienas C=C anglies atomas turi du vienodus pakaitus.
• C atomo laipsnį sieti su viengubųjų ryšių skaičiumi, užuot skaičiavus C kaimynus.
• Tarpklasinius izomerus vadinti homologais.

Benzeno homologai ir jų izomerai

Metilbenzenas $\ce{C6H5CH3}$ yra benzeno homologas. Formulę $\ce{C8H10}$ atitinka etilbenzenas ir trys dimetilbenzeno padėties izomerai: 1,2-, 1,3- ir 1,4-dimetilbenzenas. Skaičiai rodo pakaitų vietas žiede; vien pasuktas to paties žiedo brėžinys naujo izomero nesudaro.

Modeliavimo tyrimas

Molekulinių modelių rinkiniu sukonstruokite cis- ir trans-but-2-eną. Bandymas sukti aplink C=C parodo modelio apribojimą: laisvam sukimui reikėtų nutraukti π ryšį. Smulkias dalis po darbo surinkite, o modelių spalvas vertinkite tik pagal rinkinio legendą.

Santrauka

• Struktūriniuose izomeruose skiriasi atomų jungimosi tvarka; cis–trans izomeruose – erdvinė padėtis.
• Geometrinei izomerijai abu C=C atomai turi turėti po du skirtingus pakaitus; cis/trans žymoms dar reikia galėti palyginti vienodų pakaitų porą.
• Sisteminiai pavadinimai padeda aptikti pasikartojančius brėžinius.

Oficialūs šaltiniai

• SRC-BP-V1269 – Chemijos bendroji programa, III gimnazijos klasė, izomerijos tipai ir C atomų klasifikavimas.
• SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus programos atvaizdavimas.
• SRC-IR-2025 – molekulinių modelių ir izomerų užduočių metodika.