Grįžti į temą

Angliavandenilių sandara ir pavadinimai

Orientacinė trukmė: ~70 min

Programos sritis: Bendrieji organinės chemijos pagrindai

BP kodai: CH11-A1-R02

Bendroji programaV-1269 24 priedasVBE užduoties aprašas

Angliavandenilių sandara ir pavadinimai

Mokymosi tikslai

  • Atpažinti alkaną, alkeną ir alkiną pagal ryšius bei formulę.
  • Taikyti bendrąsias formules CXnHX2n+2\ce{C_nH_{2n+2}}, CXnHX2n\ce{C_nH_{2n}} ir CXnHX2n−2\ce{C_nH_{2n-2}}.
  • Pereiti tarp molekulinės, pilnosios, sutrumpintosios ir skeletinės formulės.
  • Pavadinti nešakotus alkanus C1–C10, alkenus ir alkinus C2–C10.
  • Numeruoti grandinę taip, kad daugialypis ryšys gautų mažiausią galimą lokantą.

Sąvokos

  • Angliavandenilis – tik iš C ir H atomų sudarytas junginys.
  • Homologas – tos pačios klasės junginys, nuo gretimo nario besiskiriantis CHX2\ce{CH2} grandimi.
  • Skeletinė formulė – C grandinę linijomis vaizduojanti formulė, kurioje C ir prie jų prijungti H dažniausiai nerašomi.
  • Lokantas – skaičius, nurodantis ryšio ar pakaito vietą grandinėje.

Prisimink

Angliavandenilis sudarytas tik iš C ir H atomų. C atomas įprastai sudaro keturis ryšius, H – vieną. Formulėje visų ryšių skaičius aplink neutralų C turi atitikti keturis.

Trys pagrindinės homologinės eilės

KlasėBūdingas ryšysBendroji formulėPaprasčiausias narys
alkanaitik C–CCXnHX2n+2\ce{C_nH_{2n+2}}CHX4\ce{CH4}, metanas
alkenaivienas C=CCXnHX2n\ce{C_nH_{2n}}CX2HX4\ce{C2H4}, etenas
alkinaivienas C≡CCXnHX2n−2\ce{C_nH_{2n-2}}CX2HX2\ce{C2H2}, etinas

Šios formulės taikomos acikliniams junginiams su nurodytu daugialypių ryšių skaičiumi. Pavyzdžiui, ciklo buvimas taip pat sumažina H skaičių, todėl vien molekulinė formulė ne visada vienareikšmiškai įrodo klasę.

Grandinės šaknys C1–C10

1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 but-, 5 pent-, 6 heks-, 7 hept-, 8 okt-, 9 non-, 10 dek-.

Galūnės nurodo ryšį:

  • -anas – alkanas;
  • -enas – alkenas;
  • -inas – alkinas.

Pavadinimo sudarymo algoritmas

  1. Raskite ilgiausią grandinę, turinčią daugialypį ryšį.
  2. Numeruokite nuo galo, artimesnio C=C arba C≡C.
  3. Nurodykite daugialypio ryšio pirmojo C numerį.
  4. Sudarykite šaknį ir galūnę.

Pavyzdžiai:

CHX3−CHX2−CHX3propanas,\ce{CH3-CH2-CH3}\quad\text{propanas},

CHX2=CH−CHX2−CHX3but-1-enas,\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\quad\text{but-1-enas},

CHX3−C≡C−CHX3but-2-inas.\ce{CH3-C#C-CH3}\quad\text{but-2-inas}.

Kaip skaityti skirtingas formules

Molekulinė formulė CX4HX10\ce{C4H10} parodo atomų skaičių, bet ne jų jungimosi tvarką.

Sutrumpintoji struktūrinė formulė CHX3CHX2CHX2CHX3\ce{CH3CH2CH2CH3} parodo grupių seką.

Pilnoji struktūrinė formulė išskleidžia visus C–H ryšius.

Skeletinėje formulėje C atomai yra kiekviename linijos gale ir viršūnėje; prie C prijungti H paprastai nerašomi. Heteroatomai ir prie jų esantys H rašomi.

Keturių atkarpų nešakota skeletinė zigzago linija turi penkis C atomus: du galus ir tris vidines viršūnes.

Išspręstas pavyzdys

Užduotis. Pavadinkite CHX3−CH=CH−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}.

  1. Ilgiausia grandinė turi 5 C – šaknis pent-.
  2. Numeruojame iš kairės: dvigubasis ryšys prasideda ties C2. Iš dešinės būtų C3.
  3. Pasirenkame mažesnį lokantą 2.

Atsakymas: pent-2-enas.

Patikra pagal formulę: alkenui su n=5n=5 turi būti CX5HX10\ce{C5H10}. Sutrumpintoje formulėje H skaičius 3+1+1+2+3=103+1+1+2+3=10.

Dažnos klaidos

  • Numeruoti grandinę nuo įprastai „kairėje“ nupiešto galo, užuot parinkus mažesnį daugialypio ryšio numerį.
  • Skeletinės formulės viršūnes laikyti H atomais.
  • Alkenui taikyti alkano formulę ir prie C=C palikti per daug H.
  • Pavadinime praleisti lokantą, kai galimos kelios ryšio vietos.
  • Pasirinkti ilgesnę grandinę, kurioje nėra C=C ar C≡C.

Savikontrolės metodas

Nupiešę formulę:

  1. suskaičiuokite kiekvieno C ryšių tvarkų sumą – ji turi būti 4;
  2. suskaičiuokite C ir H atomus;
  3. patikrinkite bendrąją klasės formulę;
  4. perskaitykite pavadinimą atgal į struktūrą.
Kraunama pamokos praktika…

Santrauka

  • Alkanai sotieji, o alkenai ir alkinai turi π ryšių.
  • Bendroji formulė greitai leidžia patikrinti H atomų skaičių.
  • Pavadinimas koduoja grandinės ilgį, ryšio tipą ir vietą.
  • Skeletinėje formulėje kiekvienas galas bei viršūnė yra C atomas.

Oficialūs šaltiniai

  • SRC-BP-V1269 – III klasės reikalavimas „Angliavandenilių sandara ir pavadinimai“.
  • SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus BP turinio atvaizdavimas.
  • SRC-IR-2025 – mokymosi sekos rekomendacijos.
  • SRC-IUPAC-BLUE-BOOK – IUPAC organinės nomenklatūros standartas; BP nustato mokymo apimtį.