Grįžti į temą

Anglies atomo sandara

Orientacinė trukmė: ~65 min

Programos sritis: Bendrieji organinės chemijos pagrindai

BP kodai: CH11-A1-R01

Bendroji programaV-1269 24 priedasVBE užduoties aprašas

Anglies atomo sandara

Mokymosi tikslai

Baigę pamoką gebėsite:

  • paaiškinti, kodėl anglis sudaro keturis kovalentinius ryšius;
  • susieti sp³, sp² ir sp hibridizaciją su molekulės geometrija;
  • atskirti σ ir π ryšius bei juos suskaičiuoti formulėje;
  • palyginti viengubojo, dvigubojo ir trigubojo C–C ryšio ilgį ir energiją;
  • iš sandaros numatyti, ar ties anglies atomu galimas laisvas sukimasis.

Sąvokos

  • Hibridizacija – atominių orbitalių modelinis persitvarkymas į lygiavertes hibridines orbitales.
  • σ ryšys – orbitalių persidengimas išilgai branduolius jungiančios ašies.
  • π ryšys – lygiagrečių p orbitalių šoninis persidengimas.
  • Ryšio tvarka – bendrų elektronų porų skaičius tarp dviejų atomų.

Prisimink

Anglies atominis skaičius yra 6, todėl pagrindinės būsenos elektroninė sandara:

1s22s22p2.1s^2 2s^2 2p^2.

Valentiniai yra keturi antrojo sluoksnio elektronai. Kovalentinis ryšys atsiranda, kai atomai bendrai naudoja elektronų porą. Lewis formulėje brūkšnys tarp atomų žymi vieną bendrą elektronų porą.

Kodėl anglis tokia universali?

Anglies atomas yra pakankamai mažas, todėl C–C ir C–H ryšiai stiprūs. Anglis gali jungtis pati su savimi į tiesias, šakotas ir ciklines grandines, sudaryti viengubuosius, dvigubuosius bei trigubuosius ryšius. Dėl to egzistuoja milijonai skirtingų organinių junginių.

Izoliuoto atomo orbitalių vaizdas nepaaiškina keturių lygiaverčių ryšių metane. Ryšių modelyje valentinės orbitalės persitvarko į hibridines orbitales.

sp³ hibridizacija

Susimaišius vienai 2s ir trims 2p orbitalėms susidaro keturios lygiavertės sp³ orbitalės. Jos nukreiptos į tetraedro viršūnes, o idealus kampas yra maždaug 109,5∘109{,}5^\circ.

Metane kiekviena sp³ orbitalė su vandenilio 1s orbitale sudaro σ ryšį:

CHX4.\ce{CH4}.

Etane kiekvienas anglies atomas taip pat yra sp³ hibridizuotas. C–C ir šeši C–H ryšiai yra σ ryšiai. Aplink viengubąjį C–C ryšį paprastai galima suktis, nes galinis orbitalių persidengimas dėl sukimosi neišnyksta.

sp² hibridizacija

Susimaišius vienai s ir dviem p orbitalėms gaunamos trys sp² orbitalės vienoje plokštumoje, maždaug 120∘120^\circ kampais. Viena p orbitalė lieka nehibridizuota.

Etene:

HX2C=CHX2\ce{H2C=CH2}

sp² orbitalės sudaro C–C ir C–H σ ryšius. Dvi lygiagrečios p orbitalės persidengia šonais ir sudaro π ryšį. Taigi dvigubąjį ryšį sudaro vienas σ ir vienas π ryšys. Pasukus vieną CHX2\ce{CH2} grupę, p orbitalės nustotų būti lygiagrečios, todėl sukimasis reikalautų nutraukti π ryšį.

sp hibridizacija

Susimaišius vienai s ir vienai p orbitalei gaunamos dvi sp orbitalės, nukreiptos 180∘180^\circ kampu. Dvi p orbitalės lieka nehibridizuotos.

Etine:

HC≡CH\ce{HC#CH}

C–C trigubąjį ryšį sudaro vienas σ ir du tarpusavyje statmeni π ryšiai. Visa H−C−C−H\ce{H-C-C-H} atomų seka yra tiesinė.

HibridizacijaElektroninių sričių skaičiusGeometrijaKampasPavyzdys
sp³4tetraedrinėapie 109,5∘109{,}5^\circCHX4\ce{CH4}
sp²3trikampė plokščiojiapie 120∘120^\circCX2HX4\ce{C2H4}
sp2tiesinė180∘180^\circCX2HX2\ce{C2H2}

Ryšio ilgis ir energija

Didėjant ryšio tvarkai, C atomai priartėja, o ryšį nutraukti reikia daugiau energijos:

C−C>C=C>C≡Cpagal ilgį,\ce{C-C > C=C > C#C}\quad\text{pagal ilgį},

bet

C−C<C=C<C≡Cpagal bendrą rysˇio energiją.\ce{C-C < C=C < C#C}\quad\text{pagal bendrą ryšio energiją}.

Svarbu: dvigubasis ryšys nėra du vienodi ryšiai. π dėmuo silpnesnis už σ dėmenį, todėl būtent π ryšys dažniausiai nutrūksta prijungimo reakcijose.

Išspręstas pavyzdys

Užduotis. Suskaičiuokite σ ir π ryšius propeno formulėje CHX3−CH=CHX2\ce{CH3-CH=CH2}.

  1. Tarp C atomų yra du σ ryšiai: vienas C−C\ce{C-C} ir vienas dvigubojo C=C\ce{C=C} σ dėmuo.
  2. Molekulėje yra šeši C–H σ ryšiai.
  3. Dvigubasis ryšys turi vieną π dėmenį.

Todėl iš viso yra 8 σ ryšiai ir 1 π ryšys. Pirmasis C yra sp³, o abu dvigubojo ryšio C atomai – sp² hibridizuoti.

Dažnos klaidos

  • Dvigubąjį ryšį laikyti dviem σ ryšiais. Jis yra 1σ+1π1\sigma+1\pi.
  • Manyti, kad hibridizacija nustatoma pagal visos molekulės C atomų skaičių. Ji nustatoma kiekvienam C atskirai.
  • Supainioti ryšio ilgį ir ryšio energiją: trigubasis yra trumpiausias, bet jo bendra energija didžiausia.
  • Pamiršti C–H ryšius skaičiuojant bendrą σ ryšių skaičių.

Modeliavimo tyrimas ir sauga

Sukurkite metano, eteno ir etino modelius iš molekulinių modelių rinkinio. Išmatuokite apytikslius kampus, patikrinkite, ar galima pasukti grupes aplink C–C ir C=C ryšius. Modelis yra supaprastinimas: rutuliukų dydžiai ir strypelių ilgiai nebūtinai proporcingi tikriems atomams bei ryšiams. Smulkių modelio dalių nekiškite į burną, po darbo jas surinkite.

Kraunama pamokos praktika…

Santrauka

  • Keturi valentiniai elektronai leidžia angliai sudaryti keturis kovalentinius ryšius.
  • sp³, sp² ir sp hibridizacija atitinka tetraedrinę, trikampę plokščiąją ir tiesinę geometriją.
  • Viengubasis ryšys yra σ; dvigubasis – 1σ+1π1\sigma+1\pi; trigubasis – 1σ+2π1\sigma+2\pi.
  • Dvigubojo ryšio π dėmuo riboja sukimąsi ir lemia būdingas alkenų reakcijas.

Oficialūs šaltiniai

  • SRC-BP-V1269 – Chemijos bendroji programa, III gimnazijos klasė, „Bendrieji organinės chemijos pagrindai. Anglies atomo sandara“.
  • SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus Bendrosios programos atvaizdavimas eMokykloje.
  • SRC-IR-2025 – III–IV klasių įgyvendinimo rekomendacijos; naudotos mokymosi sekai, ne programos apimčiai plėsti.