Grįžti į temą

Funkcinės grupės

Orientacinė trukmė: ~65 min

Programos sritis: Funkcinės grupės ir organinių junginių klasės

BP kodai: CH11-A3-R01

Bendroji programaV-1269 24 priedasVBE užduoties aprašas

Funkcinės grupės

Mokymosi tikslai

Baigę pamoką gebėsite atpažinti halogeno, hidroksilo, karbonilo, aldehido, karboksilo, esterio ir amino grupes, priskirti junginį klasei ir paaiškinti, kodėl funkcinė grupė lemia būdingas reakcijas.

Sąvokos

  • Funkcinė grupė – būdingas molekulės fragmentas, lemiantis klasę ir tipiškas reakcijas.
  • Karbonilo grupė – fragmentas >C=O>\ce{C=O}.
  • Karboksilo grupė – vientisas fragmentas −COOH\ce{-COOH}.
  • Angliavandenilio liekana – simboliu RR žymima grandinės dalis, netekusi vieno H.

Prisimink

Angliavandenilių molekulėse yra tik C ir H atomai. Pakeitus vieną ar kelis H atomus kitu atomu ar jų grupe gaunamas angliavandenilio darinys. Raidė RR reiškia angliavandenilio liekaną, pavyzdžiui, CHX3X−\ce{CH3-} arba CX2HX5X−\ce{C2H5-}.

Funkcinė grupė ir junginio klasė

Funkcinė grupė – molekulės atomas ar atomų grupė, lemianti būdingas chemines savybes. Klasifikuojame pagal svarbiausią grupę, tačiau molekulėje jų gali būti kelios.

KlasėFunkcinė grupėBendras užrašasPavyzdys
halogenalkanaihalogeno atomasR−XR-XCHX3Cl\ce{CH3Cl}
alkoholiaihidroksiloR−OHR-\ce{OH}CHX3CHX2OH\ce{CH3CH2OH}
fenoliaiOH prie aromatinio žiedoAr−OHAr-\ce{OH}CX6HX5OH\ce{C6H5OH}
aldehidaialdehidoR−CHOR-\ce{CHO}CHX3CHO\ce{CH3CHO}
ketonaikarbonilo grandinės vidujeR−CO−R′R-\ce{CO}-R'CHX3COCHX3\ce{CH3COCH3}
karboksirūgštyskarboksiloR−COOHR-\ce{COOH}CHX3COOH\ce{CH3COOH}
esteriaiesterioR−COO−R′R-\ce{COO}-R'CHX3COOCHX3\ce{CH3COOCH3}
aminaiaminoR−NHX2R-\ce{NH2}CHX3NHX2\ce{CH3NH2}

Karbonilo grupė yra >C=O>\ce{C=O}. Aldehide karbonilo C turi H atomą, o ketone jis sujungtas su dviem C atomais. Karboksilo grupė apima ir karbonilo, ir hidroksilo dalį, bet tai nėra paprastas alkoholis.

Sandara paaiškina savybes

Ryšiai C−O\ce{C-O} ir O−H\ce{O-H} yra poliniai. Mažos alkoholio ar rūgšties molekulės gali sudaryti vandenilinius ryšius su vandeniu, todėl dažnai tirpsta geriau už panašios molinės masės angliavandenilius. Ilgėjant nepolinei anglies grandinei tirpumas vandenyje mažėja.

Amino grupės laisvoji elektronų pora gali prisijungti protoną:

RNHX2+HX+→RNHX3X+.\ce{RNH2 + H+ -> RNH3+}.

Karboksirūgštis protoną gali atiduoti:

RCOOH⇌RCOOX−+HX+.\ce{RCOOH <=> RCOO- + H+}.

Išspręstas pavyzdys

Užduotis. Klasifikuokite CHX3CH(OH)CHX2CHO\ce{CH3CH(OH)CH2CHO}.

  1. Randame galinį fragmentą −CHO\ce{-CHO} – tai aldehido grupė.
  2. Grandinėje taip pat yra hidroksilo grupė −OH\ce{-OH}.
  3. Vientiso −COOH\ce{-COOH} fragmento nėra, todėl junginys nėra karboksirūgštis.

Atsakymas: pagrindinė klasė – aldehidai; molekulė papildomai turi hidroksilo grupę.

Dažnos klaidos

  • Kiekvieną C=O\ce{C=O} grupę vadinti aldehido grupe. Grandinės viduje ji gali būti ketono grupė.
  • Esterio fragmentą −COO−\ce{-COO-} painioti su karboksilu −COOH\ce{-COOH}.
  • Fenolį laikyti paprastu alkoholiu: OH ryšys su aromatiniu žiedu keičia rūgštines savybes.
  • Klasę nustatyti pagal deguonies atomų skaičių, o ne jų ryšius.

Tyrimas ir sauga

Pagal pateiktas nežinomų junginių struktūrines formules sudarykite funkcinių grupių lentelę ir numatykite tirpumą vandenyje. Jei savybės tikrinamos laboratorijoje, organinių medžiagų neuostykite tiesiai, nenaudokite atviros liepsnos ir dirbkite su mažais kiekiais pagal mokytojo nurodytas saugos duomenų korteles.

Kraunama pamokos praktika…

Santrauka

  • Funkcinę grupę atpažįstame pagal atomų ryšius, ne vien elementinę sudėtį.
  • Aldehido, ketono, rūgšties ir esterio grupėse yra karbonilo C, tačiau jo aplinka skiriasi.
  • Polinės grupės ir vandeniliniai ryšiai keičia tirpumą, virimo temperatūrą bei reaktyvumą.

Oficialūs šaltiniai

  • SRC-BP-V1269 – Chemijos bendroji programa, III gimnazijos klasė, „Funkcinės grupės ir organinių junginių klasės“.
  • SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus Bendrosios programos atvaizdavimas eMokykloje.
  • SRC-IR-2025 – III–IV klasių įgyvendinimo rekomendacijos; naudotos mokymosi sekai ir saugaus tyrimo kontekstui.