Organinių junginių IUPAC pavadinimai

Organinių junginių IUPAC pavadinimai

Mokymosi tikslai

Baigę pamoką gebėsite parinkti pagrindinę grandinę iki dešimties C atomų, ją teisingai numeruoti, abėcėlės tvarka užrašyti metilo ir etilo pakaitus ir taikyti programoje nagrinėjamų funkcinių klasių priesagas.

Sąvokos

• Pagrindinė grandinė – pagal prioriteto taisykles pavadinimo kamienui parinkta C atomų seka.
• Pakaitas – prie pagrindinės grandinės prijungta šoninė atomų grupė.
• Priesaga – pavadinimo dalis, rodanti pagrindinę funkcinę klasę.
• Lokantų rinkinys – vietas nurodančių skaičių seka, kuri parenkama pagal mažiausių numerių taisyklę.

Prisimink

Grandinės kamienai: 1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 but-, 5 pent-, 6 heks-, 7 hept-, 8 okt-, 9 non-, 10 dek-. Alkanų priesaga yra -anas, alkenų -enas, alkinų -inas.

Pavadinimo sudarymo algoritmas

1. Raskite ilgiausią grandinę, turinčią svarbiausią funkcinę grupę ir daugiagubąjį ryšį.
2. Numeruokite nuo galo, kuris svarbiausiai grupei suteikia mažiausią numerį; tada lyginkite daugiagubąjį ryšį ir pakaitus.
3. Nurodykite pakaitų vietas. Vienodiems pakaitams vartokite di-, tri-, tetra-.
4. Skirtingus pakaitus rašykite abėcėlės tvarka; dauginamųjų priešdėlių abėcėlei neskaičiuokite.
5. Užrašykite kamieną, nesočiojo ryšio vietą ir funkcinės klasės priesagą.

Karboksilo ir aldehido C visada priklauso pagrindinei grandinei ir gauna 1 numerį, nors jis pavadinime dažnai nerašomas.

Išspręstas pavyzdys

1. $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$.

1. Randame ilgiausią keturių C grandinę: kamienas but-.
2. Numeruojame nuo arčiau pakaito esančio galo: lokantas 2, ne 3.
3. Pakaitas yra metilo, o visi ryšiai viengubieji.

Atsakymas: 2-metilbutanas.

2. $\ce{CH3-CH=CH-CH2OH}$. Svarbesnė OH grupė gauna mažiausią numerį: numeruojame nuo OH galo. Pavadinimas but-2-en-1-olis.

Esterio pavadinime pirmiausia įvardijama prie O prijungta alkilo grupė, tada rūgšties liekana; lietuviškame sisteminiame pavadinime šios dalys rašomos kartu: $\ce{CH3COOCH2CH3}$ yra etiletanoatas.

Pavadinimas į formulę

Pavadinimą skaitykite nuo kamieno: 3-etil-2-metilpentanas turi penkių C pagrindinę grandinę, prie C-2 – metilo, prie C-3 – etilo grupę. Patikrinkite kiekvieno C valentingumą: anglis turi keturis ryšius.

Dažnos klaidos

• Rinktis vizualiai tiesiausią, o ne ilgiausią tinkamą grandinę.
• Numeruoti nuo arčiausio pakaito, nors svarbiausia funkcinė grupė yra kitame gale.
• Pamiršti daugiagubojo ryšio arba funkcinės grupės vietos numerį.
• Į abėcėlės tvarką įtraukti priešdėlį di-.
• Esteryje sukeisti alkoholio ir rūgšties liekanas.

Savikontrolės metodas

Nupiešę formulę iš pavadinimo, suskaičiuokite C atomus, patikrinkite kiekvieno C keturis ryšius ir dar kartą pritaikykite numeravimo taisyklę iš priešingo galo. Jei gaunate mažesnį svarbiausios grupės vietos numerį, pirminė numeracija buvo klaidinga.

Santrauka

• Pagrindinė grandinė turi apimti svarbiausią grupę ir nagrinėjamą daugiagubąjį ryšį.
• Numeracijos prioritetas: svarbiausia funkcinė grupė, daugiagubasis ryšys, tada pakaitai.
• Skaičiai atskiriami kableliais, skaičiai nuo žodžių – brūkšneliais.

Oficialūs šaltiniai

• SRC-BP-V1269 – Chemijos bendroji programa, III gimnazijos klasė, organinių junginių pavadinimų sudarymo taisyklės.
• SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus programos atvaizdavimas ir turinio ribos.
• SRC-IR-2025 – metodinė seka bei formulių ir pavadinimų užduočių pavyzdžiai.
• SRC-IUPAC-BLUE-BOOK – pirminis organinių junginių nomenklatūros standartas.