Angliavandenilių cheminės savybės

Angliavandenilių cheminės savybės

Mokymosi tikslai

Baigę pamoką gebėsite parinkti reakcijos tipą alkanui, alkenui, alkinui ar benzenui, užrašyti pakeitimo, eliminavimo, prijungimo, polimerizacijos ir aromatinio pakeitimo lygtis bei numatyti pagrindinį produktą.

Sąvokos

• Pakeitimas – reakcija, kai molekulės atomas ar grupė pakeičiama kita.
• Prijungimas – reakcija, kai prie daugiagubojo ryšio prisijungia atomai ir sumažėja ryšio tvarka.
• Eliminavimas – mažos molekulės atskilimas, susidarant daugiagubajam ryšiui.
• Polimerizacija – daug monomerų sujungianti reakcija į makromolekulę.

Prisimink

Alkanai turi tik σ ryšius, alkenai ir alkinai – reaktyvesnius π ryšius. Benzeno π elektronai delokalizuoti, todėl jo žiedas linkęs išsaugoti aromatiškumą ir dažniau reaguoja pakeitimo, o ne paprasto prijungimo būdu.

Alkanų pakeitimas ir Viurco reakcija

UV šviesoje vyksta radikalinis halogeninimas:

$\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3Cl + HCl}.$

Reakcija gali tęstis, todėl susidaro produktų mišinys. Viurco reakcijoje du halogenalkanai sujungiami natriu sausame eteryje:

$\ce{2CH3Br + 2Na -> C2H6 + 2NaBr}.$

Simetrišką alkaną patogiausia gauti iš vienodo halogenalkano; skirtingi reagentai gali duoti mišinį.

Eliminavimas ir prijungimas

Halogenalkaną kaitinant su alkoholiniu $\ce{KOH}$ atskyla $\ce{HX}$ ir susidaro alkenas. Alkeno π ryšys gali prijungti $\ce{H2}$, $\ce{X2}$, $\ce{HX}$ ar vandenį atitinkamomis sąlygomis:

$\ce{CH2=CH2 + H2 ->[Ni] CH3CH3},$

$\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2BrCH2Br}.$

Nesimetriniam alkenui prijungiant $\ce{HX}$, pagrindinio produkto kryptis įprastomis programoje nagrinėjamomis sąlygomis aiškinama stabilesniu karbokatijonu ir Markovnikovo taisykle.

Alkinas gali prijungti du reagento ekvivalentus. Vienas $\ce{Br2}$ ekvivalentas panaikina vieną π ryšį, antrasis – kitą.

Polimerizacija

Prijungimo polimerizacijoje monomero C=C atsiveria:

Kartotiniame vienete skliaustai ir tęstiniai ryšiai turi apimti būtent iš monomero dvigubojo ryšio susidariusią grandinės dalį.

Benzeno reakcijos

Brominimui reikia Lewis rūgšties katalizatoriaus, pavyzdžiui, $\ce{FeBr3}$:

$\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5Br + HBr}.$

Nitrinant naudojamas koncentruotų $\ce{HNO3}$ ir $\ce{H2SO4}$ mišinys, susidaro nitrobenzenas ir vanduo. Abiem atvejais žiedo H pakeičiamas, o aromatinė sistema atkuriama.

Išspręstas pavyzdys

Užduotis. Parinkite reakcijų seką etanui paversti polietenu.

1. Etaną halogeniname UV šviesoje: $\ce{C2H6 + Br2 ->[h\nu] C2H5Br + HBr}$.
2. Bromoetaną kaitiname su alkoholiniu $\ce{KOH}$; eliminavimo metu gaunamas etenas: $\ce{C2H5Br + KOH -> C2H4 + KBr + H2O}$.
3. Eteną polimerizuojame: $n\ce{CH2=CH2 -> [-CH2-CH2-]_{n}}$.

Atsakymas: pakeitimas → eliminavimas → prijungimo polimerizacija; kiekviename žingsnyje išsaugotas atomų balansas.

Dažnos klaidos

• Alkeno brominimą užrašyti kaip H pakeitimą, o ne prijungimą.
• Hidrinimo lygtyje pamiršti katalizatorių arba $\ce{H2}$.
• Polimero kartotiniame vienete palikti C=C.
• Benzenui taikyti tas pačias švelnias prijungimo sąlygas kaip etenui.
• Taikyti Markovnikovo taisyklę simetriniam alkenui, kur krypties klausimo nėra.

Sauga ir tvarumas

Halogenai, benzenas, sausi eteriai ir koncentruotos rūgštys nėra mokinio savarankiško bandymo reagentai. Reakcijų sąlygos nagrinėjamos iš schemų ar mokytojo demonstracijų. Vertinant polimerą aptarkite ne tik jo savybes, bet ir žaliavą, naudojimo trukmę, surinkimą, perdirbamumą ir galimą mikroplastiko susidarymą.

Santrauka

• Sotiesiems angliavandeniliams būdingas pakeitimas, nesočiųjų π ryšiams – prijungimas.
• Eliminavimas sukuria daugiagubąjį ryšį; hidrinimas jį mažina.
• Benzenas dažniausiai išsaugo aromatiškumą elektrofilinio pakeitimo reakcijose.

Oficialūs šaltiniai

• SRC-BP-V1269 – III gimnazijos klasės angliavandenilių cheminių savybių apimtis.
• SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus programos atvaizdavimas.
• SRC-IR-2025 – reakcijų sekų ir tvarumo kontekstų metodinės rekomendacijos.