Organinių junginių rūgštinės, bazinės ir redokso savybės

Organinių junginių rūgštinės, bazinės ir redokso savybės

Mokymosi tikslai

Baigę pamoką gebėsite pagal funkcinę grupę numatyti rūgšties–bazės, oksidacijos–redukcijos, esterifikacijos ir hidrolizės reakcijas, užrašyti lygtis ir susieti produkto klasę su sąlygomis.

Sąvokos

• Brønstedo rūgštis – protono donoras; Brønstedo bazė – protono akceptorius.
• Oksidacija – elektronų atidavimas arba organinėje sandaroje ryšių su O gausėjimas.
• Redukcija – elektronų prisijungimas arba organinėje sandaroje ryšių su H gausėjimas.
• Hidrolizė – ryšio skaidymas reaguojant su vandeniu ar jo jonais.

Prisimink

Brønstedo rūgštis atiduoda protoną, bazė jį prisijungia. Oksidaciją organinėje chemijoje dažnai rodo daugiau ryšių su O arba mažiau ryšių su H; redukciją – priešinga kaita. Vis tiek tikriname atomų ir krūvio balansą.

Rūgštinės ir bazinės savybės

Karboksirūgštis neutralizuoja bazę:

$\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}.$

Ji taip pat reaguoja su karbonatu, išsiskiria $\ce{CO2}$. Fenolis yra silpnesnė rūgštis už karboksirūgštį: reaguoja su stipria baze, bet įprastai neišstumia $\ce{CO2}$ iš hidrokarbonato. Alkoholis su aktyviu natriu išskiria vandenilį:

$\ce{2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^}.$

Aminas dėl N laisvosios poros yra bazė:

$\ce{CH3NH2 + HCl -> CH3NH3Cl}.$

Aminorūgštis turi ir rūgštinę $\ce{-COOH}$, ir bazinę $\ce{-NH2}$ grupę, todėl tirpale gali egzistuoti cviterjono pavidalu $\ce{H3N+CH(R)COO-}$.

Oksidacija ir redukcija

Pirminis alkoholis oksiduojamas iki aldehido, o toliau – iki karboksirūgšties:

$\ce{RCH2OH ->[O] RCHO ->[O] RCOOH}.$

Antrinis alkoholis oksiduojamas iki ketono; tretinis alkoholis švelniomis sąlygomis tokios paprastos oksidacijos neatlieka, nes OH turintis C neturi H. Aldehidai lengvai oksiduojasi, todėl redukuoja Tollenso ar Cu(II) reagentą. Karbonilo junginį redukuojant gaunamas atitinkamas alkoholis.

Esterifikacija ir hidrolizė

Rūgšties katalizuojama esterifikacija yra grįžtamoji:

$\ce{RCOOH + R'OH <=>[H+] RCOOR' + H2O}.$

Rūgštinė esterio hidrolizė taip pat grįžtamoji. Šarminė hidrolizė sudaro karboksilato druską ir alkoholį, todėl praktiškai pastumiama produktų kryptimi:

$\ce{RCOOR' + NaOH -> RCOONa + R'OH}.$

Išspręstas pavyzdys

Užduotis. Sudarykite eteno virtimo etiletanoatu kelią.

1. Hidratuojame eteną: $\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H+] CH3CH2OH}$.
2. Dalį etanolio oksiduojame iki etano rūgšties: $\ce{CH3CH2OH + 2[O] -> CH3COOH + H2O}$.
3. Likusį etanolį ir etano rūgštį esterifikuojame: $\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H+] CH3COOC2H5 + H2O}$.

Atsakymas: hidratacija → oksidacija → esterifikacija; galutinis produktas yra etiletanoatas.

Dažnos klaidos

• Visus OH turinčius junginius laikyti vienodo stiprumo bazėmis ar rūgštimis.
• Tretinio alkoholio oksidaciją rašyti iki ketono neatkreipus dėmesio į C–H trūkumą.
• Šarminės hidrolizės produktu rašyti laisvą karboksirūgštį, nors terpėje susidaro jos druska.
• Redokso kryptį spręsti vien pagal tai, ar lygtyje parašytas $\ce{O2}$.

Tyrimas ir sauga

Iš pateiktų pH ir kokybinių reakcijų duomenų atskirkite karboksirūgštį, alkoholį ir aminą. Naudokite kontrolinius mėginius; išvada turi remtis kelių požymių visuma. Natris, oksidatoriai ir koncentruotos rūgštys mokiniams neduodami be specialios procedūros; reakcijų mišiniai nekaitinami sandariai.

Santrauka

• Funkcinė grupė lemia tikėtiną rūgšties–bazės ir redokso elgseną.
• Pirminis alkoholis gali duoti aldehidą ir rūgštį, antrinis – ketoną.
• Esterių rūgštinė ir šarminė hidrolizė skiriasi produktais bei grįžtamumu.

Oficialūs šaltiniai

• SRC-BP-V1269 – III gimnazijos klasės funkcinių klasių reakcijos ir sintezės keliai.
• SRC-EMOKYKLA-CHEM – oficialus programos atvaizdavimas.
• SRC-IR-2025 – reakcijų sisteminimo, tyrimų ir saugos rekomendacijos.